گری واینرچوک کسب و کار می سازد. او که تازه از دانشگاه فارغ التحصیل شده بود، کسب و کار شراب خانوادگی خود را آغاز کرد و آن را از یک تجارت 3 میلیون دلاری به یک تجارت 60 میلیون دلاری تنها در پنج سال تبدیل کرد. اکنون او VaynerMedia، یکی از داغ‌ترین آژانس‌های دیجیتال جهان را اداره می‌کند. در طول مسیر، او تبدیل به یک فرشته سرمایه‌گذار و سرمایه‌دار مخاطره‌آمیز شد و در شرکت‌هایی مانند فیس‌بوک، توییتر، تامبلر، اوبر، و برچ‌باکس سرمایه‌گذاری کرد و سرانجام در بنیان‌گذاری VaynerRSE، یک صندوق سرمایه‌گذاری ۲۵ میلیون دلاری.
گری همچنین در حال حاضر میزبان نمایش #AskGaryVee است، راهی برای ارائه هرچه بیشتر ارزش با پاسخ دادن به سوالاتی در مورد رسانه های اجتماعی، کارآفرینی، استارت آپ ها، و کسب و کارهای خانوادگی و دادن پاسخ های خود بر اساس یک عمر ساخت شرکت های موفق و چند میلیون دلاری. این نمایش همچنین به عنوان پادکست در iTunes، Stitcher و SoundCloud در دسترس است.
گری همچنین یک سخنران عمومی پرکار است و در رویدادهایی مانند Le Web و SXSW سخنرانی های کلیدی ارائه می دهد که می توانید در کانال یوتیوب او تماشا کنید.
او در سال‌های متوالی در فهرست‌های Fortune و Crain’s 40 زیر 40 نام‌گذاری شد و در نیویورک تایمز، فورچون، و شرکت ثبت شده است.
